Pešić je 2008. godine izabran i položio zakletvu kao sudija Osnovnog suda u Podgorici. U aprilu 2011. godine donio je osuđujuću presudu za nedjeljnik „Monitor“, koji je zbog klevete tužio Čedomir Janjević, bivši sudija podgoričkog Višeg suda. Pešić je Monitoru, zbog zloupotrebe prava na slobodu izražavanja, naložio da isplati 4.000 eura tom sudiji.
U martu 2012. godine izabran je za člana Sudskog savjeta. Sredinom 2013. godine osuđuje „Vijesti“ zbog povrede časti i ugleda Ane Đukanović nastale tekstovima o aferi „Telekom“, i nalaže tom mediju da isplati odštetu od 5.000 eura. Ovu presudu je kasnije ukinuo Viši sud u Podgorici, ali je Pešić u ponovljenom postupku donio istovjetnu presudu.
Neposredno potom, on napreduje u Viši sud u Podgorici. U narednim godinama nije dostupno više detalja o Pešićevom radu i predmetima koje je dužio.
U oktobru 2022. godine izabran je za predsjednika Upravnog suda Crne Gore, a u toku 2024. godine bio je jedan od kandidata za predsjednika Vrhovnog suda.