Dragoslav Šćekić postao je poslanik u Skupštini Crne Gore u martu 2010. godine, kada su on i Velizar Kaluđerović ispred Socijalističke narodne partije (SNP) zamijenili Srđana Milića i Milorada Bakića, koji su podnijeli ostavke. Tu funkciju obavljao je do 2012. godine, a potom i u periodu od 2013. do kraja aprila 2014. godine.
Na lokalnim izborima u Beranama, u martu 2014. godine bio je nosilac pobjedničke liste „Zdravo Berane“, koju su činili SNP i Demokratski front (DF), a Šćekić je potom izabran za predsjednika beranske opštine.
Četiri godine kasnije, iako sa četiri mandata manje, uz podršku Demokratske Crne Gore (Demokrata) njegova lista osvaja većinu u Beranama i on dobija još jedan mandat na čelu te opštine.
Na parlamentarnim izborima 30. avgusta 2020. godine osvaja poslanički mandat na listi koalicije „Za Budućnost Crne Gore“, ali odmah podnosi ostavku na poslaničku funkciju. U martu sljedeće godine, na predlog Ministarstva zdravlja, imenovan je za vršioca dužnosti direktora Fonda za zdravstveno osiguranje Crne Gore. Nakon isteka v.d. mandata od šest mjeseci, izabran je za direktora u punom mandatu, međutim, na toj poziciji biće tek do aprila 2022. godine.
Tada je, u okviru Vlade Dritana Abazovića, izabran za ministra zdravlja. Na sljedećim, vanrednim parlementarnim izborima u junu 2023. godine opet osvaja poslanički mandat, sa kolegom iz partije i Vlade Vladimirom Jokovićem, da bi u oktobru bio izabran za ministra sporta i mladih u Vladi Milojka Spajića, ali i za potpredsjednika Vlade Crne Gore za demografiju i mlade.
Ipak, pri rekonstrukciji Vlade u julu 2024. godine gubi potpredsjedničku funkciju ali ostaje ministar sporta i mladih.
Nakon kongresa SNP-a krajem avgusta 2025. godine, kada je za predsjednika te partije opet izabran Vladimir Joković, Šćekić najavljuje osnivanje sopstvenog političkog pokreta.